Nu är han död fast att cryptocururrency kommer att bli nästa marknad med enorm avkastning.
Han är en sådan troende, han startar en investeringsfond på 500 miljoner dollar - varav 150 miljoner dollar är hans egna pengar. För resten planerar han att övertyga andra högprofilerade och rika investerare om att blockchain är på väg att förändra världen.
"Blockchain kommer att förändra vårt sätt att leva" sade han på CNBC. "Detta försvinner inte."
I själva verket är han så upphetsad över framtiden för kryptovaluta, han har kommit ur pension bara för att hävda sin bit av kakan. "Jag trodde aldrig att jag skulle komma ur pensionen men utrymmet är så spännande just nu bestämde jag mig för att bygga ett företag".
Medan han kanske är den största, mest kända för att hoppa från Wall Street till krypto, tror han inte att han kommer att bli den sista.
”Jag kan höra flocken komma”, säger han, och hans engagemang kan vara en tipppunkt för skeptiska investerare att följa honom.
-------
Författare: Ross Davis
San Francisco News Desk
